Всего в шести километрах от Мангупа расположен другой средневековый город Эски-Кермен (в переводе "старая крепость"). Небольшое поселение возникло здесь в VI веке, тогда же были построены оборонительные сооружения, хотя природа сама позаботилась о защите этого места: со всех сторон отвесные скалы, подняться в город можно по расщелинам, в верховьях которых и построили оборонительные стены. В VIII веке город захватили хазары, жители подняли восстание против захватчиков. В ответ хазары сожгли город, но он возродился вновь и достиг своего расцвета в XI-XII веках. В то время это был крупный торговый и ремесленный центр, через Эски-Кермен шли дороги из степных районов и с южного берега в Херсонес и порт Каламиту. Но в 1299 году он погиб в огне пожаров, под натиском войск золотоордынского темника Ногая.
В городе некогда существовали шесть пещерных церквей. Начнем наш путь от главных ворот, к которым можно подняться по старой дороге, по ней веками двигались груженые повозки - в скале видны колеи от колес. Дорога идет по восточному ущелью и поднимается тремя маршами. поворота с первого марша на второй видны высеченные в скале могилы. Это начало погребального комплекса, который состоит из нескольких пещерных храмов, часовен и усыпальниц. В начале третьего марша находится большой пещерный храм, высеченный в форме трилистника. Раньше к его входу вела каменная лестница, так как пол возвышался над уровнем дороги на два с половиной метра. В восточной части храма находилась полукруглая апсида, в центре которой сохранилось углубление для престола, в стене конхи есть ниша для запрестольного образа. Апсида отделялась от стен храма скальными простенками, образующими у потолка арочный карниз. В храме нет западной стены, возможно, она была деревянной. Вдоль северной и южной стен тянутся скамьи. На южной стене рядом с апсидой еще вырублен жертвенник, а в западной части стены - ниша. Рядом с храмом - множество гробниц и усыпальниц.
Дорога ведет к главным городским воротам, рядом с которыми расположен еще один пещерный храм. Он был высечен примерно в одно время с предыдущим, возможно, их создавали одни и те же мастера. Храм у городских ворот вытянут с севера на юг. Вход в него традиционно располагался с западной стороны. Как и в первом храме, полукруг лая апсида отделялась от стен храма скальными простенками. Престол первоначально вытесали из скалы, но позже он был сбит и опрокинут. Алтарную перегородку сделали деревянной. В полу, к югу от апсиды, вырублена могила. В северной стене высечена скамья, а в южной - прорублен вход в небольшое помещение с окном и лежанкой, возможно, это келья причетника. Рядом с храмом устроили три усыпальницы, а по бокам ворот на боевых площадках построили две небольшие часовни. И храм и часовни сооружены одновременно с крепостью.
Недалеко от главных ворот, в восточной части скального проезда можно осмотреть большой пещерный храм, который называют "Зал суда" или "Судилище". Он представляет собой комплекс смежных пещер. Внутрь храма вели три двери в западной части. Входящие попадали в просторный зал, с четырьмя колоннами, поддерживающими потолок, сейчас они обвалились. Колонны делили пространство храма на три части, в центральной части в восточной стене вырублена апсида с престолом и епископским креслом. Алтарная преграда была каменной, но полностью разрушилась, сохранилось лишь ее основание. В середине алтарной преграды - порог Царских врат, по бокам сохранились пазы для установки деревянного иконостаса. В древности апсида была расписана фресками. Еще в XIX веке исследователь Н. И. Репников рассмотрел под слоем копоти нимб и силуэт поясного изображения Иоанна Предтечи от Деисуса. В полу храма вырублены несколько могил.
Вдоль северной стены тянется скамья. Слева от апсиды находилась крещальня: в северо-восточной части сохранилась купель, вода стекала в нее по желобку в стене. В древности по углам крещальни стояли колонны.
Из центрального зала можно попасть в три других помещения, расположенных по краю обрыва. В них сохранились высеченные в скале скамейки и две гробницы. Один из дверных проемов выводит к обрыву, где когда-то был деревянный балкон, от которого шла вниз лестница. В третьей комнате - часовне сохранилась апсида со скальным порогом, основанием деревянной алтарной преграды и каменные скамьи.
Ученые предполагают, что центральный зал и часовня - самые древние сооружения. Они появились в XI-XII веках. Затем, когда жителей в городе стало больше, храм расширили к северу и востоку, соединив его с часовней.
По восточному краю плато тянутся пещеры-казематы. Из них на головы врага летели стрелы, падали камни, лилась горячая смола. Среди оборонительных пещер устроили церковь "Успения". Названа она так потому, что сохранилась часть древней фрески, изображавшей Успение Божией Матери. Сначала эта пещера использовалась, как хозяйственное помещение, в ней обнаружили цистерну для хранения то ли воды, то ли зерна, сверху ее закрывала каменная плита. В XIII-XIV веках пещеру переделали под храм, возможно, в память о погибших защитниках, в него приходили молиться воины Эски-Кермена.
Вход в храм расположен в юго-восточной стороне. Направо - ниша апсиды с вырубленным из скалы престолом и углублением для мощей. В древности алтарь был отделен деревянным иконостасом. Храм украшали фрески, описание которых оставил Н. И. Репников: "На простенках апсиды - Благовещение. В конце - Деисус в рост с огненными шестикрылыми херувимами. Ниже, остатки фриза святителей в рост. Над престолом - младенец Христос в чаше и два ангела с рипидами. По низу проходила орнаментальная панель из параллельных зигзагообразных линий красного и черного цветов, образуя треугольник. В нише жертвенника - поясное изображение Одигитрии. Рядом во всю высоту фигурка воина мученика с копьем в руке и закинутым за плечо круглым щитом, рядом такая же фигура Святителя. Далее до угла стены занята вверху композицией Сретения, внизу тремя фигурами ветхозаветных пророков, со свитками в руках. По низу всех изображений шла орнаментальная полоса - панель из треугольников. Участок стены против апсиды занят крупной композицией Успения. Ниже идет полотенце и фриз из треугольников. На потолке две большие композиции - Крещение и Рождество Христово. Первая с фигурой Иоанна, льющего воду, и плавающими рыбами; вторая на фоне горного пейзажа, сильно пострадавшая. Кроме этих композиций, на притыке потолка и апсиды сохранился фрагмент медальона с бюстом Христа. Стилистически роспись относят к XII веку".
После гибели города жители соседней деревушки Черкес-Кермен вновь стали использовать пещеру в хозяйственных целях. В центре северо-западной стены вырубили нишу, а в ее основании на полу устроили тарапан. Но, очевидно, действовал он недолго, потому что фрески не были уничтожены полностью, а лишь исцарапаны мусульманами.
Метрах в двухстах от церкви "Успения" в оборонительной стене находила к большому городскому кладбищу. Здесь в отдельной глыбе известняка высечен самый знаменитый храм Эски-Кермена - храм Трех всадников". В нем сохранились фрески, изображающие трех всадников, поэтому он носит то же название. Напротив северного входа в такой же глыбе высечен склеп (по другим предположениям, ризница). Храм имеет форму трилистника. Полукруглая апсида сегодня частично разрушена, сохранилось только основание скальной преграды, в которое вставлялись деревянные части иконостаса. Каменные столбы образовали вверху апсиды арку. В центре алтаря видно основание для престола, в стене апсиды вырублены сидение и ниша. В южной стене находился жертвенник. Вдоль стен тянется каменная скамья. Свет попадал в храм через окна, вырубленные в южной и северной стенах. В полу храма нашли могилы; две взрослых и детскую. Их связывают с изображениями на северной стене. Существуют разные версии по поводу того, кто изображен на фреске. Одни археологи считают, что это святые воины мученики Феодор Стратилат, Георгий Победоносец и Дмитрий Солунский (или Феодор Тирон). О. И. Домбровский предположил, что на фреске рядом с Георгием Победоносцем изображены местные воины, отличившиеся при защите города. В их память высечен храм-мартирий, в котором они похоронены.
Сегодня изображения на фреске почти невозможно рассмотреть. А в прошлом веке их подробно описал Н. И. Репников: "На северной стене, над гробницей, фресковое изображение трех воинов-мучеников. По карнизу под ним, греческая надпись, по белому полю черной краской "Изсечены и написаны святые мученики Христовы для спасения души и отпущения грехов", ниже орнаментальная панель из параллельных зигзагообразных линий красного и черного цветов, образующих треугольники.
Изображения написаны на синем фоне, сильно пострадали от намеренного повреждения. Имена изображенных не сохранились. Всадники в кирасах с закинутыми за левое плечо щитами и развевающимися плащами, с копьями в руках, едут по направлению к алтарю. Средний поражает змия, боковые держат копья остриями вверх. Ближайший к алтарю имеет на крупе коня фигуру мальчика, держащегося за лук у седла. Сбруя лошадей богатая, хвосты завязаны.
Не надо думать, что все церкви в древнем городе были пещерными. На самом высоком месте городища когда-то красовался большой храм, возведенный в VI веке в виде трехнефной базилики, прямоугольной в плане. В восточной стене выступали три апсиды, круглые внутри и пятигранные снаружи. Они были отгорожены каменной предалтарной преградой, украшенной резным узором. Тонкие колонны делили храм на три нефа. Польский посол Мартин Броневский писал: "О былом значении и славе Эски-Кермена свидетельствует храм, украшенный мраморными и серпентин-ными колоннами, хотя он повержен на землю и разрушен". Базилика несколько раз перестраивалась, а погибла в VIII или IX веке. Но это место сохранило свою святость, поэтому здесь стали хоронить умерших. В западной части южного нефа бывшей базилики построили небольшую часовню, вокруг которой пристраивали семейные усыпальницы
К западу от Эски-Кермена, рядом с селом Крепкое расположен еще один пещерный храм. Он высечен в выступающем скалистом мысу в верховьях ущелья. К храму ведет вырубленная в скале лестница. Эту церковь называют "Храмом Донаторов". Донаторы, или ктиторы, - это люди, на средства которых устраивались храмы или монастыри. В храме на стене слева от входа сохранилось изображение княжеской семьи, которая основала его. Возможно, склеп, вырубленный рядом с храмом, был семейной усыпальницей.
К храму ведет каменная лестница. Центральная часть храма и боковая, северная, отделялись друг от друга выступами в стене и колоннами, от которых остались лишь следы на потолке. Подковообразная апсида несколько смещена к югу, к ней примыкает синтрон с престолом трапециевидной формы, вдоль стен высечены скамьи. На стенах и потолке сохранилась фресковая живопись XII-XIV веков. Стиль росписи, как утверждает исследователь Н. И. Репников, высокого мастерства столичного художника. "Изображения на синем фоне, В апсиде над престолом Христос Младенец в чаше, по бокам пять святителей в крещатых облачениях, со свитками в руках и архидиакон с кадилом. В конхе - поясной Деисус. На потолке впритык с алтарным полукружием - Благовещение. За ним по потолку композиции Крещения и Сретения. По поводу северной части потолка в пышном орнаментальном узоре в пяти медальонах поясные фигуры. Из них сохранились с изображением Ермолая, Пантелеймона, апостолов Петра и Павла. На остальном участке этой части потолка композиции мучения Феодора Стратилата перед царем и усекновение главы его.
На северной стене в западной аркосолии незначительные остатки фигур Георгия Победоносца и Дмитрия Солунского в рост в воинском наряде с фрагментом малой фигуры между ними...
На тяге потолка мученик в княжеском одеянии и преподобный в рост. В узком аркосолии западной стены фрагмент композиции, представляющий "донаторов". Здесь изображены четыре фигуры: две мужские и две женские. В центре стоит молодой мужчина в богатом красном одеянии, в правой руке держит процветший крест. Справа от него фигура женщины в монашеском облачении. Слева сохранилась верхняя часть мужской фигуры: на голове шапка с матерчатым верхом и меховой опушкой, на грудь спускаются белые тесемки с кисточками на концах, правая рука покоится на груди. А рядом остатки изображения женщины в красноватой одежде с короткими по локоть рукавами, ее голову украшает остроконечный кокошник, в ушах серьги. Сбоку сохранилась греческая надпись "упокоилась".